Используй для всей деятельности от имени виртуала другую OS не просто ещё одну винду/линукс VMware, а именно другую OS, с другим набором используемых приложений — другой браузер, IM-клиент, etc.); может иметь смысл использовать специальные дистрибутивы линуха ориентированные на максимальную анонимность
настройте эту OS не так, как обычно настраиваете свою систему — другой язык, другое разрешение экрана, другая тайм-зона
по возможности используй другой канал для выхода в инет (напр. если основная система работает через городскую локалку или ADSL, виртуальная система может работать через публичный WiFi)
И только когда эта часть Вашей анонимизации готова, можете начинать заботиться о VPN, Tor и proxy.